Origen de Colmenarejo
El origen de Colmenarejo se encuentra en el medievo, concretamente en la mitad del siglo XII después de la fundación de la villa de Colmenar Viejo en 1136. Esta opinión se encuentra avalada por las Descripciones Lorenzanas, las cuales recogen la expansión de los ganaderos segovianos que cruzaron la sierra de Guadarrama en dirección sur en busca de pastos para el ganado, creando posadas y cabañas de pastores junto a la Cañada Real de Las Merinas y la Cañada Real Segoviana. A partir de ese núcleo, denominado en documentos medievales "Colmenar de Don Mateo", se creó un núcleo de población que, por su dimensión reducida en relación con Colmenar Viejo, comenzó a denominarse "Colmenarejo".
Colmenarejo perteneció alternativamente a Segovia y a Madrid. En 1208 en el Sexmo de Manzanares que entonces era de Segovia. En 1287, una sentencia del Rey Sancho IV "El Bravo" lo sigue adjudicando a Segovia, pero este mismo monarca en 1294 otorga este territorio al Concejo de Madrid. Es en 1312 cuando el rey Fernando IV incluye en tierras segovianas, de nuevo, el Sexmo de Manzanares, en el que se hallaba incluido Colmenarejo. A lo largo del siglo XIV, los diferentes monarcas comienzan a hacer concesiones territoriales a la nobleza, convirtiendo estos lugares en tierras de señorío. En 1445 la familia Mendoza adquiere el título de propiedad y la jurisdicción plena de señorío de todo el Real de Manzanares. En 1564 la iglesia de Colmenarejo se segregó de la parroquia de Galapagar, por Breve de Pío IV y a instancias de Felipe II, quien devoto de Santiago Apóstol, paraba a escuchar misa en su camino hacia el monasterio de San Lorenzo de El Escorial.
En 1630 Colmenarejo adquiere el título de villazgo que supuso la independencia de la vecina localidad de Galapagar.
La Iglesia de Santiago Apostol
Se encuentra situada junto a la plaza del Ayuntamiento, rodeada de una tapia de mampostería que recoge un cuidado jardín con un pequeño museo rural. El origen de la iglesia se remonta al siglo XVI, cuando se manda levantar numerosos templos en las tierras del Real de Manzanares. Hasta 1564 fue iglesia dependiente de la parroquia de Galapagar, pero a partir de la solicitud elevada a Pío IV por mandato de Felipe II quien al parecer gustaba de orar en este templo en su camino hacia El Escorial, fue declarada parroquia bajo la advocación de Santiago Apóstol. Se trata de una construcción exenta, de tres naves separadas por arcos de medio punto apoyados en sendas pilastras, aunque la desproporción existente entre las naves laterales y la central, mucho más ancha que las primeras, produce el efecto de una amplia nave con capillas laterales comunicadas con la central mediante arcos de medio punto. La bóveda es de crucería sencilla.
El ábside de la iglesia corresponde al estilo Gótico tardío, la portada lateral es Renacentista, mientras que la nave central que ha sido remodelada varias veces, es de estilo Clásico Herreriano
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